シャドウ(上条遠夜)，雙子之一的哥哥
シャドウ外表看起來天真可愛，但其實比其他人都還要腹黑和充滿狂氣
他的路線一整個就是病嬌的表現
以下有劇情捏他
シャドウ對ライト有自卑感，他覺得ライト比自己好，所以他覺得愛麗絲會喜歡ライト，就先下手為強挑撥他們之間的感情。
這樣的個性也造成他的人格扭曲
シャドウ其實是喜歡愛麗絲的，但是他害怕愛麗絲說不喜歡他
所以他一直在說服自己愛麗絲是喜歡他的
他從來不會問愛麗絲的意見，只是一股腦的把自己覺得對愛麗絲好的事情塞給她
因為愛麗絲和他們相處時間不長，分辨不出他們兩個(愛麗絲忙著跑主線劇情)
所以シャドウ對此心生怨恨
シャドウ也常拿自己和ライト比較，或是假裝自己是ライト，測試愛麗絲能不能分辨出他們的差異
啊你們就長得很像
シャドウ的路線集結了下藥、綑綁、囚禁的劇情，一整個超級病嬌
該說不塊是日野嗎?忽然扒人家馬甲
不過シャドウ的聲線太可愛了，第一次聽到還認不太出來wwwライト倒是比較好認
不思議國HE【変わる世界】改變的世界
シャドウ和ライト決鬥時因為愛麗絲的聲援獲勝，找回自信，
也接受愛麗絲的心不再對自己說謊
最後シャドウ就做了好吃的點心邀請大家一起開茶會
學園HE 【一輪の花】一朵花
シャドウ把愛麗絲拉到自己內心的世界，連同ライト一起
シャドウ還裝作自己是ライト
這裡如果沒有能選出分辨出兩人的選項就會進到BE
啊所以說你們就長得很像
為什麼ライト也會一起到這個世界，是因為シャドウ也是喜歡ライト
後來黒うさぎ來救他們並打碎シャドウ的心
在愛麗絲催促下，シャドウ終於肯正面面對愛麗絲，說出自己喜歡她並問愛麗絲的心情
因為シャドウ能面對自己的真心，所以就留下最後一片對愛麗絲心意的心的碎片
後來愛麗絲就留在シャドウ內心的學園世界，一起和シャドウ栽培僅剩的心的碎片，等待花開的一天
【日本留學】 (1)